“红军”之间，平时也互相争得你死我活，所以，张士诚打刘福通（又是从开封被赶跑出来的败寇），可称是天经地义之事。
而且，张士诚和元朝的关系也很好玩，起事当年他就受朝廷“招安”，还弄了个官做。但当元廷要他出兵去打濠州等地红巾军时，老张怕吃亏，推托不去，而是径直占了高邮当起自封的王爷来。脱脱丞相大军百万来攻，张士诚差点就被抓住碎刀凌迟。时来运转后，他改平江为隆平郡，开弘文馆，招贤纳士，提前干起“贤德”帝王的营生。
后来，张士诚受苗军杨完者部的打击和朱元璋的挤兑，他就接受元朝江浙行省右丞相达识帖木儿的“劝告”，再次投降元朝，当起大元的“太尉”来。
扯虎皮做大旗，老张在几年间据地两千余里，北逾江淮，西至濠泗，东达至海，南连江浙，俨然江南一国。
再往后，张士诚要当真王爷，元朝不答应，老张就自立为“吴王”，和元朝基本闹翻，连粮食也不往大都运送了。
朱元璋、张士诚二人的冲突，源于至元十六年（1356年）。本来降附朱元璋的“黄包军”（不是拉黄包车的，而是这些人以黄帕包头）头目陈保二忽然倒戈，逮捕朱元璋派来的将领，向张士诚投降。
当时老朱正忙于西线作战，起先还不敢与张士诚闹翻，派人送信一封，以“隗嚣称雄”的字眼奉承张士诚，希望两家“毋生边衅”。张士诚左右不少文人，他自己也读书，深恨朱元璋信中以“隗嚣”比拟自己，如此，朱元璋就是“汉光武”刘秀了。
就因这几句话，张士诚把老朱的来使扣压，不肯讲和。
于是，朱元璋派大将徐达进攻常州，张士诚派弟弟张九六来援。徐达设伏，活捉了张九六这员悍将。张士诚气沮。
不久，华云龙等将在旧馆大败张士诚另外一个弟弟张士信。
连败之下，张士诚与朱元璋书信，表示愿意送黄金五百两，白银三百斤以及粮食二十万石，双方讲和。老朱得理不饶人，复信历数其罪，要对方放人让他。结果，和议不了了之。
围了数日，朱元璋军队终于夺回常州。徐达善战，又顺利攻克常熟。
正是在这种情况下，老张二次受元朝“招安”。
冤家易结不易解。1358年春，朱元璋派大将廖永安、俞通海、桑世荣等人大张旗鼓去“讨伐”张士诚，并派出邓愈、李文忠、胡大海等人从徽州显岭关攻取了张士诚的建德路。
张士诚大恼，复遣兵反攻常州、常熟，均失败而归。
东边损失西边补，这年秋天，张士诚以计杀掉元朝的苗军元帅杨完者。
杨完者一部苗军乃元政府为了平息江南叛乱从湖广召来的少数民族部队。这部苗军烧杀抢掠，备极惨毒。在所有江南一带打仗的军队中，“天完”政权纪律最好，其下依次是刘福通红巾军、张士诚军、朱元璋军、元朝政府军、陈友谅军，最差的就是杨完者的“苗军”。所以，元朝江南行省的达识帖木儿才与张士诚暗中约定联手，做掉了这个骄横滥杀的“苗帅”。
张士诚杀杨完者，不仅是为民除害，为元除害，也是为朱元璋除害。杀掉杨完者，张士诚很快占据杭州和嘉兴两处要地，益无所惮，再不把元朝的官员达识帖木儿放在眼里。
张士诚正在兴头上，派兵攻常州，被汤和击败，顺便又丢了宜兴。朱元璋手下水帅大将廖永安乘胜入太湖，深入追击，反而被张士诚大将吕珍候个正着，生俘了廖永安。
朱元璋想以俘获的三千张士诚兵将换廖永安一个人，张士诚不答应，他提出要以廖永安换自己弟弟张九六（张士德），朱元璋又不答应。害怕张九六乘间逃出为其兄平添羽翼，老朱先下手宰了张九六。
1359年（元至正十九年），胡大海、李文忠攻下张士诚的重镇诸暨州。
张士诚遣将攻江阴，被守将吴良打得大败而去。
朱元璋得江阴后，张士诚的舟师不敢溯大江而上。
数败之下，张士诚不甘心，1359年秋天，他仍旧派人攻常州，又败；1360年派兵侵诸全，杀守将；派大将吕珍入长兴，也败。
1361年，朱元璋遣胡大海进攻绍兴，不克而还。同年冬天，张士诚大将李伯升率精兵十余万进攻长兴，水陆并进，先胜后败，最终遭朱元璋守将耿炳文和常遇春内外夹击，狼狈而去。
对张士诚来说，否极也有小泰来。
1362年（元至正二十二年），守金华的朱元璋大将胡大海被属将蒋英、刘震杀掉。蒋刘二人本是苗帅杨完者部下，张士诚杀杨完者，二人向朱元璋投降。胡大海喜二人骁勇，置于麾下，待之不疑。二人日久思变，约定几个苗将，准备起事。他们邀胡大海到金华八咏楼观射弩。老胡很高兴，如约而来，想视察将士操弩演兵。还未下马，蒋英袖中突出铁锤，把胡大海脑袋击碎，然后，他们还杀掉胡大海儿子胡关住及金华数位文武官员。起事后，几个人心中也害怕，忙派人向张士诚投降，大掠金华而去。
趁乱，张士诚派其弟张大信和大将吕珍率十万兵马包围诸全。结果，守将谢再兴与朱元璋外甥朱文忠设计使吕珍分兵，又以炮铳等火器相攻，以少胜多，打得张士信仓皇逃走。
1363年，气急败坏的张士诚派大将吕珍集十万大兵进围安丰，杀掉了红巾军“革命领袖”刘福通。老刘辛苦数年，为老朱除残去秽。张士诚杀刘福通，其实也是为朱皇帝做事前的“驱除”工作。
由于名义上的“共主”韩林儿从安丰跑到滁州被吕珍追打，老朱不得不救，亲率徐达、常遇春移大军而来，终于击走吕珍。当是时也，险过剃头，如果西面的陈友谅倾国顺流直下建康，老朱玩完矣。
朱元璋正擦冷汗，忽然传来一个大坏消息：诸全守将谢再兴（朱元璋亲侄朱文正的岳父）叛降于张士诚。
谢再兴之叛，缘自老朱待人太苛：老谢为了赚钱，暗中不时派军士私携银两往张士诚所占据的杭州买东西，带回来低买高卖。朱元璋怒，严责谢再兴，并下令召他回金陵，以他将替代其职务。此外，谢再兴二女儿在建康，老朱不打招呼，擅自将她许配给大将徐达，有如分配军需品，也惹得老谢恼怒。（日后谢再兴女婿朱文正不明不白而死，也可能是朱元璋恨和尚憎及袈裟而致）。
谢再兴深知老朱杀人不眨眼，惶惧之下，杀掉知州栾凤，率诸全守军赴绍兴向张士诚投降，不久便率更改服色的“吴”军攻击东阳。幸亏李文忠闻乱后从严州急驰赶到，诸全方面才没出大漏子。
这时，老朱正在前线指挥军队与陈友谅干仗，无暇东顾。1364年（元至正二十四年）秋，张士诚逼元朝江浙行省长官达识帖木儿自杀（前一年九月他已经自称“吴王”），基本上独立，不过年号仍用元朝的“至正”。
江浙富庶地，竟成温柔乡。苏杭的张士诚部伍很快就从上至下腐化得一塌糊涂。方圆两千余里，甲士数十万，又据天下富庶胜地，老张不得不感觉良好。特别是其弟张九六（士德）在时，已经延致了不少著名文士，诸如高启、杨基、陈基、张羽、杨维桢等人，终夕饮乐于幕府之中，唱和往来。
张士诚和张士信也一样，喜欢招延宾客，又向这些文人墨客们大赠舆马、居室、文房精品，远近潦倒的文人雅士，一时争相趋之。
张士诚为人，“外迟重寡言，似有器量，而实无远图”，其实是个见好就收的厚道人。据有吴中地区后，眼见自己辖区户口殷盛，老张日渐骄纵，怠于政事。其弟张士信和其女婿潘元绍特别喜欢聚敛，大肆搜罗金玉珍宝及古法书名画，日夜歌舞自娱。
穷人乍富，也不是多么反常。可怕的是，张士诚手下军将也腐化至极，史载，这些军爷们，“每有攻战，辄称疾，邀官爵田宅然后起。（将帅）甫至军，所载婢妾乐器踵相接不绝，或大会游谈之士，樗蒲蹴鞠，皆不以军务为意。及至丧师失地还，（张）士诚概置不问，已而复用为将。上下嬉娱，以至于亡。”
相比之下，老朱兢兢业业，朝夕不寐，逮谁杀谁，从严治军，连他自己都说：“我无一事不经心，尚被人欺。张九四（士诚）终岁不出门理事，岂有不败者乎！”
从前陈友谅要张士诚一起夹击朱元璋，老张不出手。现在，老陈已败亡，张士诚反倒来了精神。
1365年（元顺帝至正二十五年）春，他派大将李伯升与朱元璋叛将谢再兴一起，率马步舟师二十余万，跨逾浦江，包围诸全之新城，造庐室，建仓库，预置州县官属，大作持久必拔之计。结果，朱元璋外甥李文忠与大将朱亮祖等人以少胜多，把东吴军杀得丢盔卸甲，李伯升等人仅以身免。
朱元璋指挥若定，麾兵攻克泰州，数月后又击下张士诚的发家之地高邮。
1366年（元顺帝至正二十六年），徐达与常遇春会师攻淮安，克兴化，淮地皆平。五月份，攻取了对老朱来讲最有象征意义的“龙兴之地”濠州老家。
老朱亲自至濠州，拜陵墓，宴父老。宴父老是真，省陵墓吗，纯属瞎掰。他一家皆葬乱坟岗，席烂土浅，“龙凤”之尸早已被野狗吞食，哪里还找得到。
大好形式下，朱元璋集团内部仍不少人高估张士诚势力，文臣之首的李善长就表示：“（张士诚）其势虽屡屈，而兵力未衰，土沃民富，多多积蓄，恐难猝拔。”